QUÍMICA ORGÁNICA

1. Definición

 
     La Química Orgánica o Química del Carbono, es la rama de la Química que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de aquellos compuestos químicos que son la piedra fundamental de toda la vida en el planeta y que están formados principalmente por Carbono (C), Hidrógeno (H) así como Oxígeno (O), Nitrógeno (N), Azufre (S) y Halógenos en pequeñas cantidades.

      El término "orgánico" se debe al hecho de que estos compuestos forman parte de los procesos vitales. Su estudio nos ayuda a comprender el comportamiento y características de los compuestos biológicos.

     Por medio de la Química Orgánica se han podido sintetizar infinidad de compuestos que nos han proporcionado una vida más cómoda y placentera como son: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidad, etc.

2. El carbono en la naturaleza   

     
     El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos). 

     A.  Combinado

• En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO₂
• En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO₃
• En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural.

• En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
• En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

     B.   Libre

Diamante

     Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza.

Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo está unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. No hay electrones móviles. Esto explica su extraordinaria dureza, su insolubilidad en cualquier disolvente y su nula conductividad eléctrica.

Grafito

     Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.

    Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

3. El ciclo del carbono

Conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono entre los seres vivos y el medio que les rodea.

     Los vegetales toman el carbono a partir del dióxido de carbono, CO₂, presente en la atmósfera. Mediante la fotosíntesis fabrican su propia materia orgánica.

Los animales que se alimentan de los vegetales o de otros animales (nutrición heterótrofa), transforman después la materia viva de estos seres vivos en su propia materia viva.

     Cuando los vegetales y los animales mueren, la descomposición de materia orgánica produce también dióxido de carbono.

     En algunas ocasiones, los restos de los seres vivos se fosilizan y se transforman, al cabo de millones de años, en carbón o petróleo.

     La respiración de animales y vegetales libera nuevamente dióxido de carbono que vuelve a la atmósfera. La combustión de carbono y petróleo  también restituye el dióxido de carbono a la atmósfera.

4. Características de los compuestos del carbono. 

     Para entender mejor las características de los compuestos orgánicos, en la tabla se muestran las principales diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.

5. El átomo de carbono

     
     Siendo el átomo de carbono la base estructural de los compuestos orgánicos, es conveniente señalar algunas de sus características.

     Los compuestos que forma el carbono son numerosísimos. Se calcula que superan los tres millones y cada año se descubren o sintetizan unos cien mil más.

     Esta extraordinaria capacidad de combinación  se debe a su estructura electrónica, a que dispone de cuatro electrones en su nivel más externo, con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes y que puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre átomos de carbono.

     Desafortunadamente, el uso indiscriminado de estos compuestos y el desmedido interés económico en su venta, distribución y consumo, han causado graves daños al medio ambiente a tal extremo que ahora nos podemos preguntar: Química ¿amiga o enemiga?

5.1 Hibridación

     
      La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales.

Hibridación sp³

     Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s” y “p”.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

.

Hibridación sp²

     En este tipo de hibridación se combinan solo dos orbítales “p” con un orbital “s” formándose tres orbítales híbridos sp2. El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridación sp

     En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.

5.2 Geometría molecular

     El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

5.3 Tipos de isomería

Los compuestos del carbono presentan diversos tipos de isomería. Consulta el enlace para ver los diversos Tipos de Isomería.

5.4 Tipos de carbono

      En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número de carbonos al cual esté unido el átomo en cuestión.

Aplica lo aprendido

Referencias:

Para mayor información, consulta los enlaces

https://www.lifeder.com/importancia-compuestos-organicos/

BIOMOLÉCULAS

En el siguiente enlace encontrarás el cuadro resumen de cada biomolécula para que realices las actividades del RA 1.2.

Biomoléculas

Compuestos Orgánicos

Todo el mundo que nos rodea es una combinación de distintos Elementos Químicos que dan origen a los denominados Compuestos Químicos, que poseen distintas propiedades Físicas y Químicas.

Entre las distintas combinaciones que encontramos en la naturaleza  están los Compuestos Orgánicos, en cuya Estructura Química se encuentran distintas combinaciones de moléculas de Hidrógeno y/o Carbono.

La inmensa cantidad de Compuestos orgánicos se debe a:

• La capacidad del carbono para unirse a sí mismo y formar cadenas y,
• La capacidad que tiene de formar consigo mismo dobles y triples enlaces cuando presenta, respectivamente, hibridaciones sp² (trigonal plana) y sp (lineal).

Los podemos clasificar por su origen en:

1. Naturales: los producidos por los Seres Vivos obteniendo los elementos de distintos medios, como la Alimentación o Respiración
2. Sintéticos: aquellos que son sintetizados en el laboratorio.

Las fórmulas de los compuestos orgánicos pueden representarse con varios niveles de concreción y así tenemos:

1.   Empírica, expresa solamente la proporción en que se encuentran los átomos, por ejemplo (C₂H₄)n

2.   Molecular, indica el total de átomos que forman en la molécula: C₄H₈

3.   Estructural: Indican los enlacen que unen los átomos entre sí. Pueden ser:

a.   Lineal o Semidesarrollada: CH₂=CH−CH₂−CH₃

b.   Plana o Desarrollada: representan en un plano todos los enlaces

4.    Tridimensional: en las que se representan los enlaces según las direcciones en el espacio. El criterio para dibujar los enlaces es con un trazo normal cuando el enlace está en el plano del papel, en forma de cuña cuando apunta hacia delante del papel y por un trazo discontinuo cuando el enlace apunta hacia

La variabilidad de carbono es tal que podemos tener moléculas con la misma fórmula química pero:

• distinto arreglo de los enlaces covalentes - isómeros estructurales
• distinto arreglo en los grupos enlazados al enlace doble - isómeros geométricos
• distinto arreglo espacial - isómeros ópticos o enantiómeros.

Sus principales caracerísticas se encuentran en la presentación.

Características de los Compuestos Orgánicos

Hidrocarburos

     Los hidrocarburos son un grupo de compuestos orgánicos formados principalmente por átomos de carbono e hidrógeno, pueden tener 1 a 60 átomos de carbono. Esta definición incluye productos derivados de plantas (aceite de pino, aceite de vegetal), grasas animales (aceite de hígado de bacalao), el gas natural, el petróleo, y el alquitrán de hulla.

  Son importantes tecnológica y socialmente. En relación a la tecnología, permiten la creación y descubrimiento de nuevos compuestos orgánicos usados para producir productos sintéticos provechosos para el hombre. A nivel social mejoran la calidad de vida del hombre al darle más comodidades con la ropa y la vivienda, por el uso de medicamentos y por la fuente de empleo que genera en las industrias.

     Hay dos tipos básicos de moléculas de hidrocarburo: alifáticos (con cadenas simples o ramificadas) y los cíclicos o aromáticos.

      Los hidrocarburos alifáticos incluyen las parafinas (alcanos), las olefinas (alquenos con una doble ligadura y alcadienos con dos dobles ligaduras) y los acetilenos (con ligadura triple)

     Los hidrocarburos cíclicos incluyen los alicíclicos, aromáticos, y terpenos cíclicos.      Los alicíclicos están divididos en: ciclo parafinas (naftenos) como ciclohexano y en ciclo olefinas como ciclopentadieno.

      Los hidrocarburos aromáticos se dividen en el grupo de benceno, el grupo de los naftalenos, y el grupo antracenos. Hidrocarburos policíclicos aromáticos contienen múltiples anillos bencénicos en su estructura

      Los compuestos aromáticos pueden ser heterocíclicos (donde se sustituye un carbono por oxigeno o nitrógeno). Los terpenos cíclicos son los principales componentes de los aceites esenciales obtenidos de las plantas y son los responsables en general de características como el olor y el sabor (mentol, alcanfor, trementina, etc.)

Sus principales características se muestran en la presentación:

Efectos en la salud

    
     Los hidrocarburos han sido utilizados ampliamente a lo largo de la historia de la medicina. Los aceites esenciales (o aceites volátiles) extraídos de las plantas como el mentol, eucaliptol han sido y son utilizados como medicaciones., etc. El aceite mineral, el aceite de castor, y glicerina comúnmente son usados como laxantes. Ungüentos a base de hidrocarburo (vaselina, y el alcanfor) son usados actualmente sobre piel y mucosas. El fenol y fenoles substituidos son desinfectantes comunes. El éter y compuestos de hidrocarburo halogenados como el cloroformo fueron usados como anestésicos.

Los hidrocarburos son absorbidos por todas las vías de exposición (oral, inhalatoria, dérmica), dependiendo de sus propiedades químicas. La vía inhalatoria es la más importante. Los hidrocarburos producen toxicidad según el tipo de intoxicación.

     Aguda: por inhalación o ingestión: suelen presentarse nauseas, vómitos, diarrea, euforia, ataxia, disartria, convulsiones, luego depresión del sensorio coma, muerte, taquiarritmias por sensibilización del miocardio a catecolaminas, dermatitis de contacto, irritación ocular y de vía aérea alta.

     Crónica puede ocurrir: daño hematológico, daño en SNC, polineuropatías, alteraciones de comportamiento, daño hepático, renal, irritación crónica de piel conjuntivas y vía aérea superior.

     ¿Has pasado por alguna de estas situaciones?

     Reflexión: ¿Esto quieres para tí? 

Efecto al medio ambiente

     Cuando un hidrocarburo cae al agua, éste se esparce rápidamente debido a la gran diferencia de densidades entre el agua y el hidrocarburo líquido, por lo que llegan sin muchos problemas a ocupar inmensas áreas, que precisamente por la misma causa que se extiende, es bastante difícil proceder a su limpieza.

      Este tipo de vertidos imposibilita el contacto tanto de la flora como de la fauna marina con la atmosfera, quedando aislados. Los hidrocarburos pueden incluso penetrar en la arena del subsuelo contaminando dicho ecosistema, y las reservas de agua dulce también se ven afectadas por las filtraciones

¿Qué puedes hacer para impedir que por la avaricia de unos cuantos, dejen de existir millones de seres vivos, incluyéndote a tí?

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Grupos Funcionales

     La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros átomos.

     Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el átomo o grupo de átomos sustituyentes les confieren otras propiedades físicas y químicas).

    Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.

   Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su función química.

     Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.

     Las características de los principales grupos funcionales se resumen en la presentación:

El efecto a la salud y al medio ambiente se muestran en los siguientes videos:

Actividades

Resuelve las siguientes actividades como resumen del primer Resultado de Aprendizaje

1. Cuadro resumen

2. Crucigrama de Compuestos Orgánicos

3. Nomenclatura de Compuestos Organicos